Die ersten Siedler muss es auf Sylt schon in der Steinzeit gegeben haben. Dies wird durch 47 Megalithanlagen belegt. Die Megalithanlagen wurden von den Ureinwohnern benutzt, um steigenden Meeresspiegeln auszuweichen.
In der Bronzezeit war Sylt dicht besiedelt. Damals herrschte auf der Insel schon ein Reichtum in der Bevölkerung, der durch prächtige Grabfunde bezeugt wurde. Die Tinnumburg aus der Eisenzeit und die Überreste der Wikingersiedlungen sprechen für eine durchgehende Besiedlung der Insel. Im 5. Jahrhundert nach Christus hatten die Angeln einen Hafen in der Marschlandschaft im Westen der Insel. Dieser wurde für Feldzüge gegen die Kelten und Romano-Briten genutzt. In der Merowingerzeit fanden die Friesen auf Sylt Zuflucht vor der Ausbreitung des Fränkischen Reiches.
Bis 1362 war Sylt über Marschflächen mit dem Festland verbunden. Die zweite Mercellusflut änderte das. Auch weitere Landflächen um Sylt herum gingen in mehreren Sturmfluten im 14. Jahrhundert verloren. In der Allerheiligenflut 1436 wurde der Ort Eidum vollständig zerstört und die Überlebenden gründeten nordöstlich einen neuen Ort – Westerland. An Pfingsten im Jahr 1841 wurden die ersten Ringreiterspiele ausgetragen. Diese jährliche Tradition setzte sich bis heute fort. Hierbei muss ein Reiter mit einer ca. 2m langen Lanze einen kleinen, zwischen zwei Pfählen an einer Leine locker aufgehängten Messingring von 12-25mm aufspießen.
In bescheidenem Wohlstand lebten die Inselbewohner nach dem 30jährigen Krieg dank Austernzucht, Seefahrt, Walfang und Jagd auf Enten. 1855 wurde das Seebad gegründet. Ein wirklicher wirtschaftlicher Aufschwung kam jedoch erst 1866 als Sylt im Deutsch-Dänischen Krieg an Preußen fiel. Danach kamen die ersten Kurgäste nach Sylt. 1905 wurde Westerland die Stadtrechte verliehen.
Im ersten Weltkrieg wurde die Insel, trotz des militärischen Stützpunkts auf Sylt weitestgehend vom Krieg verschont.
Bereits 1920 wurde auf Sylt der erste FKK-Strand gegründet. Bis in die 50er war die Anhängerschaft eher klein, aber im Zuge der sexuellen Revolution wurden immer mehr Strände als FKK Bereiche ausgewiesen. Der Bekannteste ist der vor “Buhne 16”. Die Buhne nach der er benannt wurde, existiert mittlerweile nicht mehr. Heute verwischen die Abgrenzungen zwischen den FKK und den bekleideten Stränden eher fließend.
1927 wurde der Hindenburgdamm eingeweiht der das Festland mit der Insel von nun an verband. Dies machte eine Anreise für die Deutschen Touristen auf die Insel wesentlich einfacher, da sie nicht erst nach Dänemark reisen mussten, um von Tondern übersetzen zu können.
1937 wurde in List auf einer Düne die nördlichste Wetterstation des Deutschen Wetterdienstes eingeweiht. Sie ist heute noch aktiv, allerdings mittlerweile vollautomatisiert.
Westerland war ein beliebtes Ziel für prominente Nationalsozialisten während des Hitler-Regimes. Kritiker des Regimes fühlten sich hingegen in Kampen wohler. Während des 2. Weltkrieges kam der Tourismus komplett zum Erliegen. Sylt wurde zum Sperrgebiet durch das Hitler Regime erklärt, um eine Invasion der Alliierten über die Insel nach Deutschland zu verhindern. Es wurden Befestigungsanlagen, massive Bunker sowie schwere Geschütze errichtet. Trotz alldem blieb die Insel weitestgehend vom Krieg verschont. Die Briten flogen lediglich fünf Angriffe auf die militärischen Anlagen. Nach der bedingungslosen Kapitulation der Wehrmacht besetzten die Briten kampflos die Insel.
Bereits im Sommer 1949, nach der Ernennung zum Heilbad, kamen schon wieder die ersten Kurgäste nach Sylt. Aber wirklich in Schwung kam der Kurtourismus erst wieder in den 50er und 60er Jahren mit dem Errichten des neuen Kulturzentrums, das noch heute in Westerland erkennbar ist. Heute sind die klassischen Kurgäste allerdings in der Minderheit. Die komplette Wirtschaft der Insel hängt in irgendeiner Form vom Tourismus ab. Seefahrt und Landwirtschaft spielen seit Mitte der 1970er keine wirkliche Rolle mehr. Täglich pendeln ca. 4500 Arbeitnehmer vom strukturschwachen Festland in Nordfriesland zu ihrer touristisch geprägten Arbeitsstätte auf der Insel Sylt.
Bei der Sturmflut 1962 wurde Hörnum vorübergehend vom Rest der Insel abgetrennt. Durch Sturmfluten verliert die Insel schon immer jedes Jahr mehrere Kubikmeter Land an verschiedenen Stellen. Deswegen wird seit Anfang der 70er Jahren das bisher einzige wirksame aber auch sehr kostspielige Gegenmittel gegen die Erosionen eingesetzt. Es wird mit Hopperbaggerschiffen in einem speziell zugewiesenen Gebiet, weit von der Küste, Sand in den Laderaum aufgenommen und dann in Küstennähe durch Rohrleitungen als Wasser-Sand-Gemisch angespült. Dieser Sand wird dann mittels Planierraupen verteilt. Die Kosten hierfür liegen bei jährlich ca. 10 Millionen Euro.
Die Künstlerkolonie in Kampen hat schon immer Freigeister und Künstler angezogen. Die Maler Ernst Mollenhauer und Magnus Weidemann sind auch beide in Kampen begraben. Theodor Storm schrieb nach einem Aufenthalt auf der Insel im August 1887 die Sylter Novelle. Diese blieb jedoch durch seinen Tod unvollendet. Dies sind nur wenige Beispiele. Die Stiftung “kunst:raum sylt quelle” vergibt seit 2001 jährlich ein Literaturstipendium unter dem Namen “Inselschreiber”.
Sprachen der Insel
Die einheimische Sprache ist Sölring, es ist eine Form von Friesisch, die sich jedoch von der Mundart der anderen friesischen Inseln, durch die dänischen Lehnwörter nochmal unterscheidet auch die üblichen nordfriesischen Rechtschreibregeln werden nicht für die Sylter Mundart verwendet. Es gibt nur noch wenige Menschen die heute die Sprache beherrschen. Seit 2004 wird die Sprache durch das „Friesisch-Gesetz” gefördert. Man findet sie auf Ortstafeln und Beschriftungen an öffentlichen Gebäuden. Diese sind dann zweisprachig: friesisch und deutsch.
Listland ist zudem dänischsprachig, da es über viele Jahrhunderte zur Dänischen Krone gehörte. Auch gibt es noch eine dänische Inselschule, eine dänische Kindertagesstätte und ein dänisches Freizeitheim in Westerland sowie das dänische Kulturzentrum “List Kulturhus”. Im Sylter Osten gibt es auch noch einige Familien bei denen Plattdeutsch dominiert.
Bräuche
Am 21. Februar, dem Vorabend des Petritages, werden über die Insel verteilt große Feuer gezündet. Das Bikebrennen ist ein heidnischer Brauch, der weit in die vorchristliche Zeit zurückreicht. Später wurden die Feuer gezündet, um die Grönlandfahrer zu verabschieden. Der Sylter Chronist C. P. Hansen hat gegen Ende des 19. Jahrhunderts diesen Brauch wiederbelebt. Auch ist der Petritag auf der gesamten Insel ein Feiertag bei dem alle Schulen, Büros und Geschäfte geschlossen bleiben.
Da Bäume traditionell eher rar auf der Insel waren, haben die Inselbewohner um die Weihnachtszeit einen Jöölbaum aufgestellt. Hierbei handelt es sich um ein kleineres Holzgestell, an dem ein Kranz aus immergrünen Zweigen gebunden ist. Der Sockel hat meist ein Abbild von Adam und Eva unter einem Apfelbaum mit Schlange. Darüber sieht man ein Pferd, ein Hund und ein Hahn. Nach Aufkommen des Adventskranzes wurden auch dem Jöölboom vier Kerzen hinzugefügt. Diese werden in ähnlicher Tradition entzündet.
In Sylt-Ost findet jährlich zu Sylvester das Maskenlaufen statt. Die Tradition ähnelt dem nordfriesischen Rummelpottlaufen. Kleine Gruppen von Erwachsenen und Kindern ziehen in Masken verkleidet als Omtaakelten von Haus zu Haus. Sie tragen in Friesisch oder Plattdeutsch zotige Lieder und Gedichte vor, die lokale Ereignisse des vergangenen Jahres behandeln.
